Eigentlich viele Fragen auf einmal - und nicht ganz so präzise, dass man ganz konkret Antwort geben kann. Somit muss man beim "grundsätzlich" bleiben.
Um in den USA fahren zu können, brauchst Du im Grunde nichts spezielles - die Maschine muss eingelöst sein (Fahrzeugausweis, CH-Nummernschild, Versicherungsnachweis) und Du musst den passenden Fahrausweis haben (in der Regel keine Übersetzung nötig, da die neuen Plastik-Karten Ausweise ja auch die englische Version beinhaltet).
Wie in Europa auch, hat aber jeder Bundesstaat eigene Vorschriften, hier bitte die Regelungen der jeweils zu befahrenden Staaten beachten (z.B. sind Helme nicht überall vorgeschrieben - aber da wo sie es sind, hält man sich besser daran). Das man sich genrell sehr genau an die Regeln halten sollte ist auch nichts neues, einige Staaten (und deren uniformierte Vertreter) sind da recht unzimperlich - mit Glück klicken die Handschellen bevor von der Waffe Gebrauch gemacht wird.
Die Versicherungen in der Schweiz haben in der Regel weltweite Deckung (zumindest was Haftpflicht angeht), hier die grüne Versicherungskarte der eigenen Versicherung bemühen, da ist aufgeführt in welchen Ländern die Regelungen gelten. Zusätzlich zur Haftpflicht empfiehlt sich bei weiteren Reisen generell eine Reiseversicherung (z.B. Hilfe bei Unfällen und/oder Rückführung des Fahrzeuges), auch über eine Pannenhilfe kann nachgedacht werden (vor allem, wenn man selber nicht so fit ist betreffend Reparaturen am eigenen Fahrzeug).
Ob die USA die CH-Versicherung akzeptiert, ist wieder eine andere Frage, gemäss ADAC ist das bei deutschen Fahrzeugen offenbar nicht der Fall. Hier noch die komplette Übersicht des ADAC (für Deutsche) betreffend Fahrzeugen welche in die USA mitgenommen werden zum "zeitweiligen Gebrauch".
Klar ist auch, dass man die Visa-Bestimmungen beachten muss, wer länger als die üblichen 3 Monate im Ausland ist (90 Tage sind ja visafrei in den USA) muss unbedingt die passenden Papiere/Stempel besorgen - und sich gegebenenfalls auch um damit verbundene Verpflichtungen beim Fahrzeug kümmern (z.B. kann dann ein Carnet de Passage / ATA) nötig werden oder zumindest hilfreich sein). In gewissen Ländern, teilweise auch Regionen, gibt es noch Sondervorschriften fürs Fahrzeug, so sind z.B. in Australien Quarantäne-Inspektionen nötig für importierte Fahrzeuge.
In den USA wird für den vorübergehenden Import vom Zoll ein spezielles Dokument ausgestellt, somit ist eine Zollanmeldung nötig. Wer sich in Sachen Zoll und internationalen Transporten nicht wirklich gut auskennt, tut gut daran sich an eine spezialisierte Spedition zu wenden welche (natürlich gegen Gebühr) sich darum kümmert. Da das Motorrad ja nicht unter den Arm genommen und mitgenommen werden kann, braucht man sowieso einen Spediteur (egal ob der dann mit Schiff oder Flugzeug transportiert), eventuell lässt sich das auch lösten mit einem Reiseanbieter der USA-Töffreisen anbietet (als Beispiel Motorradtransporte).
Beim Transport der eignen Maschine nicht unterschätzen, dass es manchmal Zeit braucht um den Kram beim Zoll auszulösen. Einfach kurz mal vorbeigehen und abholen wird wohl nichts. Wenn man dann länger warten muss (Feiertage, Streik oder Verspätungen vom Container-Schiff usw.) werden die Ferien dann schnell mal kurz - zumal man das Spiel ja umgekehrt dann auch noch spielen muss. Flugzeug ist hier vermutlich die besser planbare Variante (schon nur weil man für Schiffs-Transport in der Regel nach Hamburg oder Rotterdam fahren muss), dafür natürlich teurer. Bezahlt wird in der Regel nicht nach Gewicht sondern nach Volumen, d.h. jeder cm den man gewinnt, ist Geld wert (wer schon mal gesehen hat wie kompakt ein neues Motorrad in einer Transportkiste vom Hersteller geliefert wird, wird sich wundern was da so geht ). Ganz so heftig wird man es kaum hinbekommen, ausser man hat eine Werkstatt wo man das Motorrad quasi neu aufbauen kann.
Wie eingangs erwähnt viele Baustellen und unklar was halt überhaupt angestrebt wird, deshalb leider nur recht generelle Angaben nötig. Hilft vielleicht doch schon um sich bisschen ein Bild zu machen worauf man sich einstellen muss - meist läuft es ja am Ende darauf raus ob man lieber (sorglos - all Inclusive) mieten oder eben seinen Kram selber mitnehmen will.
Eine weitere Lösung wäre schliesslich sich ein (neues!) Motorrad direkt in den USA zuzulegen welches mit passenden EU-Papieren geliefert wird, und das dann nach Hause zu überführen. Dürfte bei Standard-Fahrzeugen kaum lohnenswert sein, aber bei speziellen Fahrzeugen sind dann die Aufschläge doch happig (hier aber unbedingt darauf achten, dass die Papiere passen, da wird viel erzählt von den Verkäufern was am Ende einfach nur totaler Blödsinn ist - Hauptsache der kriegt sein Geld, danach ist ihm alles egal).
Na denn - fröhliche Urlaubs-Planung 
P.S.: bei der Planung nicht vergessen, dass die Temperaturen in den USA teilweise deutlich anders als gewohnt sein können - im August war es in Texas 48° (im Schatten!!) mit fast 100% Luftfeuchtigkeit, das ist unmöglich so tagsüber zu fahren ohne Klima-Anlage. Gleichzeitig war es in den Rockie Mountains in der Nacht deutlich unter 0° (war nett die Schneefelder zu sehen), was dann doch etwas mehr Planung verlangt als wenn man im Sommer einfach bisschen durch bzw. um die Schweiz rumkurvt.
Ich kann dir zu den USA keine Auskunft geben.
Nur als Vergleich zu Südamerika: Da hatte ich in der CH die Haftpflicht drauf und den Töff noch eingelöst. Diese war aber für Südamerika nicht gültig.
Für jedes Land dort musste ich eine Haftpflicht haben. Für die Mercosurstaaten gabs eine gute 6Monate KombiHaftpflicht zum rel. kleinen Preis. Für Peru musste ich eine separate kaufen vor Ort. Konnte man jeweils an der Grenze lösen oder günstiger etwas im Landesinnern.
Reiseversicherung ist sicher gut zu haben.
Das ist das Formular (Antrag) was du haben musst für eine vorübergehende Einfuhr in die USA.
Und hier ist genau Beschrieben was man alles haben muss, damit das mit dem Zoll klappt.
Das alles betrifft nur das Motorfahrzeug selber, bzw. den vorübergehenden Import.
Wenn man das Fahrzeug dann auch auf öffentlichen Strassen Fahren will, braucht man eine Versicherung, die europäischen Versicherungen werden nicht akzeptiert (lässt sich auch auf der Homepage vom TCS nachlesen)
Ist aber kein Problem, in den USA können Versicherungen in den meisten Staaten problemlos Online abgeschlossen werden (hatten uns lange überlegt ob wir ein Auto kaufen sollen, war dann aufgrund unterschiedlichen Ankunfts-Destinationen doch einfacher zu Mieten). Die Nummern in den USA sind nicht genormt (gibt auch Nummern welche einfach einen Namen - oder manchmal sogar nur ein Logo haben - was bei Parkautomaten an bezahl-Parkplätzen dann wenig praktisch ist), ist somit kein Problem "dein" CH-Nummernschild als persönliches Kennzeichen zuzulassen. In der Regel muss man eine amerikanische Adresse angeben, ist aber auch schon so bei der Anmeldung beim Immigration Office, wo man eine erste Adresse angeben muss, damit man überhaupt in die USA reingelassen wird. Interessieren tut das dann keinen mehr, in den USA gibt es keine Registrierung wenn man den Wohnort wechselt und Rechnungen kann man ja Online erhalten und bezahlten.
Ich würde empfehlen mal alles was die geplante Reise betrifft zu sammeln und dann den TCS anzufragen was die hier raten würden. Insbesondere Versicherungen sind in den USA ein Thema, weil die Preise abartig sind (da kostet ein Krankenwagen schon mal 10-20 tausend Dollar - auch wenn die nur Taxi spielen) und ohne Kreditkarte oder eben Versicherungsnachweis zu hinterlegen klebt da keiner auch nur ein Pflaster auf. Da der TCS auch Ausland-Deckungen für Pannenhilfe bietet, könnten die paar Franken Mitgliedgebühr sich lohnen. Wenn man dann weiss was man haben möchte, aber nicht den TCS als Vermittler haben will, kann man immer noch die eigene Versicherung bemühen oder z.B. auch direkt in den USA (z.B. bei AAA) eine Deckung abschliessen.
Das Problem wird bei vielen Sachen ähnlich sein - wie in der Schweiz haben Versicherungen in der Regel eine Mindest-Laufzeit (6 Monate bis 1 Jahr schein üblich zu sein), somit man vermutlich auch bei günstigen Angeboten am Ende mehr bezahlt, als wenn man das eben zu Hause abschliessen kann wo auch noch andere Länder als nur USA/Kanada eingeschlossen sind. Insbesondere zu beachten, da man ja mit Touristen-Visum eben nur 90 Tage bleiben kann.
Wie erwähnt: nach langen Abklärungen hatten wir uns letzten Endes dazu entschlossen ein Auto zu mieten (selber mitnehmen war für 3 Wochen pro Jahr sowieso keine Option), das ist zwar nicht billig, aber eben alles (inkl. Pannenhilfe) eingeschlossen und somit das rundum sorglos Paket. Würd ich vermutlich auch bei Motorrädern so machen, da hier eine Panne (seitens Maschine - oder auch Fahrer bzw. bei hochwertigen Maschinen sogar Diebstahl) einfach schneller vorkommt als wenn man mit einem Mietauto unterwegs ist. Aber wir üblich muss jeder das selber entscheiden - und wer sehr lange Reisen machen will hat ja sowieso keine andere Wahl als was eigenes mitzunehmen.
versicherungen in den usa sind ein dschungel. es gibt zig angebote, und die prämien hängen von vielen faktoren ab. demgegenüber ist die bereitschaft der agenten, bei der beratung auf deinen spezialfall einzugehen, meistens bescheiden. du musst sagen, was du willst, dann kriegst du ein angebot (oder nicht). als internationaler sowie ohne amerikanische wohnadresse bist du bei den meisten gesellschaften nicht willkommen. als bestätigung einer amerikanischen wohnadresse verlangen sie meist eine telefon- oder stromrechnung (die amerikanische variante einer niederlassungsbescheinigung). würde mich sehr interessieren, ob du als ausläder überhaupt eine versicherung erhältst.
ich hatte anfang des jahrtausends ein paar jahre in den usa gelebt und ein auto sowie ein motorrad versichert (bei progressive). die prämie war für das motorrad (klx 400) um die 600 dollar pro jahr für haftpflicht, "underinsured" und vollkasko ("comprehensive" und "collision"). voraussetzung war ein amerikanischer führerschein. im ersten jahr, als ich noch mit dem internationalen schein fuhr, war die prämie doppelt so hoch. die maximale schadenssumme war mit 500 kUSD relativ bescheiden, weil du bei einem unfall auf ein lebenseinkommen verklagt werden kannst, was in die millionen gehen kann. es war aber die höchste summe, die die versicherung anbot. noch ein anderes detail: etwa die hälfte der prämie ging an die "underinsured driver"-versicherung, die deine schäden übernimmt, wenn der unfallverursacher ungenügend versichert ist.
Mit der Nummer hattest Du nie ein Problem, Du musstest nichts bescheinigen oder ausfüllen um mit der ZH(CH)-Nr. reisen zu können?
War kein Problem. Am Zoll jeweils das TIP ausfüllen, Temporary Import P....Visum für den Töff. Ich würde mir allerdings überlegen, dort ein Bike zu kaufen.
In erster Linie einen gültigen Führerausweis. Da Du die USA erwähnst habe wir damit schon ein erstes Problem. Die US Staaten müssen nur Führersuaweise von Ländern anerkennen, die dem Genfer Internationales Abkommen über den Strassenverkehr von 1949 beigetreten sind. Die Schweiz hat es zwar unterschrieben, aber das Parlament hat es nie ratifiziert. D.h. die Schwiez ist offiziell nicht dabei.
Viele US-Bundesstaaten sind jedoch grosszügig und anerkennen auch den Schweizer Führerausweis. Jedoch nicht alle. Eine Ausnahme ist zum bsp. Texas das nur Führerausweis von den Abkommensstataen sowie NATO Staaten anerkennt. In der Praxis ist es jedoch ein Graubereich und niemand kümmert sich wirklich darum. Aber in Falle eines wirklich dummen Falles steht man mit einem Bein im County Jail.
Seit 2018 ist es als Europär schwieriger geworden eine Versicherung in den USA abzuschliessen. Grund sind die schärferen Datenschutzvorschriften der EU. Schau bei internationallen Reiseforen wie z.B. advrider.com und auch 4x4/Overlander Foren nach Empfehlungen und Erfahrungsberichten aus den letzen 2 Jahren.
War ja diesen Sommer in den USA - das einzige was die nicht begriffen haben (Mietauto in Denver / Colorado, dann nach Utah, Arizona und Abstecher nach New Mexico) war, dass der CH-Führerschein kein Ablaufdatum hat, wie das in den USA üblich ist. Und was das schweizer Kreuz ist, musst man auch erklären, schien mir doch etwas komisch wenn man an einem internationalen Airport ein Auto mietet. Paar Jahre vorher hatten wir in New Jersey gemietet, da war das alles kein Thema (vermutlich einfach mehr CH-Touristen welche über Newark einreisen als über Denver). Das aber nur nebenbei - um zu zeigen, dass man sich einfach auf Kuriositäten einstellen muss 
RebelFazer hat ja schon paar Tipps betreffend Reiseforen gegeben, das ist immer gut hier den neusten Stand abzufragen (kann ja quasi täglich ändern - ohne das man das überhaupt mitbekommt).
Ich erlaube mir eine kurze Ergänzung punkto Pannenhilfe/ Assistance: Da empfiehlt es sich bei der Versicherung explizit nachzufragen, welche Länder dabei sind und was allfällige Leistungs- / Deckungslimiten sind.
Bei der Assistance in welcher ich arbeite (Versicherung und nicht TCS oder ein anderer Auotmobilclub), ist die Assistance nur in Europa und in ans Mittelmeer grenzende Länder gültig. Ausserhalb dieser Zonen hätten wir auch keine Partner.
Die Kosten für Pannenhilfe weltweit lassen sich bei uns versichern, aber organisieren muss man dass dann selber.
Es gibt aber auch Dienste, welche auch in USA, Ozeanien und einigen Afrikanischen Ländern Optionen haben - welche weiss ich aber nicht 
Frag auf jeden Fall explizit nach (auch weil viele Versicherungsberater einfach mal behaupten "bei uns hast Du die Pannenhilfe übrigens einfach mit dabei, gell" und dabei selber nicht wissen, wo die Limiten sind..)
Ich erlaube mir eine kurze Ergänzung punkto Pannenhilfe/ Assistance: Da empfiehlt es sich bei der Versicherung explizit nachzufragen, welche Länder dabei sind und was allfällige Leistungs- / Deckungslimiten sind.
Bei der Assistance in welcher ich arbeite (Versicherung und nicht TCS oder ein anderer Auotmobilclub), ist die Assistance nur in Europa und in ans Mittelmeer grenzende Länder gültig. Ausserhalb dieser Zonen hätten wir auch keine Partner.
Die Kosten für Pannenhilfe weltweit lassen sich bei uns versichern, aber organisieren muss man dass dann selber.
Es gibt aber auch Dienste, welche auch in USA, Ozeanien und einigen Afrikanischen Ländern Optionen haben - welche weiss ich aber nicht
Frag auf jeden Fall explizit nach (auch weil viele Versicherungsberater einfach mal behaupten "bei uns hast Du die Pannenhilfe übrigens einfach mit dabei, gell" und dabei selber nicht wissen, wo die Limiten sind..)
Du hast schon recht, besser einmal zuviel nachgefragt. Aber wie geschrieben, laut meiner ZH-Versicherung sind hier gültige Versicherungen in den USA nicht gültig.
Hier noch Infos zu Versicherungen in den USA für ausländische Fahrzeuge (ist im Grunde egal ob Auto/Womo/LKW oder Motorrad).
Wie im Beitrag vermerkt und von RebelFazer angedeutet, scheint es nicht immer ganz so einfach eine (Online-)Versicherung abschliessen zu können, lohnt sich auf jeden fall sich hier vorher schlau zu machen. Im Link sind diverse Anbieter aufgeführt - hoffe da ist was brauchbares dabei.
